Во 2 сезоне сериала «Безумцы» события разворачиваются в 1962 году, накануне Дня всех влюбленных. Роджер и Джоан решают прекратить свои отношения, Пегги возвращается к любимой работе, а Бетти начинает заниматься верховой ездой и невольно становится объектом внимания своего партнера-наездника. Все стратегии агентства отныне определяет «Дак» Филлипс, личный протеже Дрейпера. Однако их теплые отношения быстро холодеют после не самой удачной идеи Филлипса начать сотрудничество с авиакомпанией. Параллельно Дрейпер пытается спасти своего друга от алкоголизма и заводит интрижку с новой женщиной. Пегги сближается со священником и пытается переосмыслить прошлое.