В 5 сезоне сериала «Последний настоящий мужчина» в жизни дочерей Майка происходят важные изменения. Бизнес Мэнди продолжает расти, но она не забывает и о личной жизни. Кайл делает ей предложение руки и сердца, а она, конечно же, соглашается. Райан уходит с работы ради домашнего обучения Бойда, в то время как Кристин делает успехи в карьере и начинает прилично зарабатывать. Благодаря успеху ресторана Кристин позволяет себе приобрести отличный дом в хорошем районе. И только у Ив начинается не самая светлая полоса: военная академия не принимает ее на обучение, и девушка решает взять творческий отпуск после школы, чтобы понять, чего она хочет.